Nei pressi del centro storico della città di Tolentino sorge il Teatro Nicola Vaccaj. Si tratta di uno degli esempi migliori della Regione Marche, che vanta quasi un centinaio di teatri storici allestiti tra Settecento e Ottocento, sovente ancora provvisti di sipari storici. A Tolentino le prime manifestazioni teatrali sono documentate a partire dal XVI secolo, in luoghi variabili della città. Nel Settecento, per interessamento del Cardinale Carandini, venne progettato il Teatro dell’Aquila, eretto nel 1797 su progetto di Giuseppe Lucatelli. Il Teatro venne restaurato da Luigi Fontana nel 1881 e, in quell’occasione, venne rinominato e dedicato al musicista di Tolentino Nicola Vaccaj, responsabile di avere ideato il metodo di canto Vaccaj. Oggi è uno dei centri culturali più attivi dell’entroterra marchigiano.
