Nel territorio del Comune di Tolentino, lungo il corso del fiume Chienti, si erge nella sua maestosità il Ponte del Diavolo.
Si tratta di una opera di ingegneria idraulica di grande valore, realizzata nella sua forma originale nel XIII secolo da Mastro Bentivegna. Sono visibili ben cinque arcate e una torre merlata quadrangolare, arricchite da una edicola sacra aggiunta nel 1524.
Al ponte è connessa una nota leggenda popolare: si narra che i cittadini di Tolentino avessero bisogno di un ponte per attraversare il fiume. Il Diavolo in persona promise di innalzare la struttura in una sola notte e richiese in pagamento la prima anima che avesse attraversato il ponte medesimo. Per intercessione di San Nicola, patrono di Tolentino, si fece in modo che fosse un cane e non un uomo a inaugurare la portentosa struttura. In questo modo il Diavolo venne privato dell’anima umana e venne beffato dalla città e dal suo santo.
Il ponte venne parzialmente distrutto durante i bombardamenti tedeschi ma la comunità residente si impegnò a ricostruirlo così come era nel passato e si conserva intatta la porta del ponte, dalla quale prende avvio la cinta muraria della città di Tolentino.
